私はDebian 8（仮想プライベートサーバーホスティング環境）に基づいてかなり古いシステムを「継承」しました。バスターにアップグレードするのは自然な動きです。
ところで、8から10へ（直接）アップグレードが可能かどうかを知りたいです。まだ安全ですか？最良のアプローチは何ですか？ 9を渡す必要があります（9は以前は安定しているので、最初にoldstableリポジトリを持つようにsource.listを編集しますか？）
スクラップ/再インストールすることもできますが、問題があります。実行中のアプリケーション（一部のPython 2スクリプトは3に移植する必要があるかもしれません）、古いノードや他のアプリケーションがあるので、うまく機能するインストール済みアイテムをカスタマイズしたいかもしれません。古いノードの操作は新しいノードでも動作し続けます。
答え1
アップグレードするとき、バージョンをスキップしないでください。。
しかし、あなたの場合は、新しいVPSにDebian 10を設定し、スクリプトなどをコピーし、すべてがまだ機能していることを確認し、動作している場合は古いVPSを無効にすることをお勧めします。