5.8.* 新しいカーネルをインストールしようとすると、「エラー (dkms apport): カーネルパッケージ linux-headers-5.8.*-generic がサポートされていません」というエラーが表示されます。

最小限の情報が必要です。バージョン 6.1.14VirtualBoxはカーネル5.8で動作します。

あなたは正しいです。ありがとうございます。尋ねたら…これをどうやって見つけましたか？ Googleで何を検索しましたか？一般的にバグが発生した場合、ここに尋ねずに直接ニュースを閲覧するにはどうすればよいですか？

これは私の場合の経験です。数週間前にカーネル5.8がリリースされてからVMが実行されないという報告を見たことがあります。
実際、「ツリーの外側」/外部カーネルモジュール（仮想）ボックスまたはVMWareは初めてではありません。カーネルの変更が大きくなるとクラッシュし続けますが、開発者が問題を解決するためにアップデートを推進するのは非常に遅いです。

とにかく、DuckDuckGoで「virtualbox kernel 5.8」または「virtualbox-dkms kernel 5.8」（上記のバグレポート）を検索した後、関連情報が見つかりました。