プログラムは Wine では正常に実行されましたが、デフォルトの Windows では失敗したことはありますか?

もちろん、これは客観的な証拠を必要とする理論的な質問です。スタックを間違って選んだら許してください。

Wineは、基本プログラムをLinux、BSD、およびその他のPOSIXオペレーティングシステムで実行できるようにするMicrosoft Windows用の互換性レイヤです。ただし、Windowsは移動先であり、Wineはブラックボックスリバースエンジニアリングによって作成されるため、少なくともいくつかのアップデートがあるまで必ずしも正確ではありません。

理論的には、同じ理由で Wi​​ne がネイティブ Windows で失敗するいくつかのプログラムをサポートできると思いますが、具体的な例はありません。 Stack Exchangeの誰かがいくつかの逸話を強調できることを願っています。