私はウィンドウマネージャBlackboxを使用してDebian 8.1を実行しています。ウィンドウマネージャが起動~/.xinitrcし、Xセッションが完了すると、いくつかのクリーンアップコマンドが呼び出されます。
dbus-launch --exit-with-session blackbox
#cleanup
...
プロセスを終了してBlackboxを終了すると、期待どおりに機能します。ただし、コンピュータをシャットダウンして実行しようとすると、systemctl poweroffcleanコマンドは実行されません。どうですか？